A partir de observação como gestor de Polo de Apoio para a educação superior a distância, ofertado por uma universidade estadual paulista, no município de Guareí, do estado de São Paulo, acerca dos obstáculos enfrentados pela maioria dos alunos na utilização dos ambientes virtuais de aprendizagem (AVA), para localizarem os fóruns de discussão, acesso a biblioteca digital, cumprimento dentro do prazo das atividades acadêmicas e as necessárias adequações dos estudantes às constantes mudanças e aperfeiçoamentos da tecnologia digital resultou no questionamento “quais os desafios encontrados pelos alunos na utilização das plataformas de aprendizagem”? Neste sentido os objetivos foram identificar os principais obstáculos enfrentados pelos alunos na utilização do AVA e entender as principais facilidades reconhecidas por eles nesta utilização. A pesquisa de natureza qualitativa (Yin, 2010) teve como instrumento de coleta de dados a aplicação de um questionário encaminhado pelo Google Forms. Foram selecionados 7 alunos, em que os questionários foram enviados para três (3) calouros e quatro (4) veteranos que cursam a Univesp e utilizam o ambiente virtual de aprendizagem. A definição de um número menor de sujeitos se deu porque, apesar da utilização do Google Forms, trata-se mais uma entrevista, pois, foram apresentadas seis questões abertas o que exigiu uma atenção maior e mais cuidadosa. A análise dos dados foi organizada nos eixos: 1) principais dificuldades; 2) principais facilidades, com apoio teórico de Assis e Almeida (2021); Buzato (2010); Lopes e Gomes (2020); Moreira (2012); Silva (2003). A pesquisa mostrou que o Ambiente Virtual de Aprendizagem é intuitivo e agradável, oferecendo recursos multimídia que favorecem o aprendizado, como também demonstrou dificuldades, destacando o a navegação confusa, sobrecarga de informações, organização do conteúdo; falta de suporte aos colaboradores da instituição junto aos alunos. Foi também um resultado relevante o processo de investigação que proporcionou ao gestor do Polo conhecimentos valiosos ao desvelar os principais desafios enfrentados pelos alunos ao utilizar o Ambiente Virtual de Aprendizagem, possibilitando melhora nas orientações oferecidas aos alunos, oferecendo um suporte adequado, auxiliando na navegação e solucionando suas dúvidas, através das interações entre si e seus professores e colaboradores.