Dentre os desafios apresentados nesse estudo como os principais enfrentados pelos administradores, estão: investimento e adaptação, flexibilidade e descentralização, interação ser humano-máquina e segurança e privacidade. Além desses que também são desafios dos gestores escolares, eles enfrentam ainda outros, que inclui: estímulo de competências e habilidades, motivação do corpo docente, comunicação eficaz, inclusão dos pais na rotina escolar, contenção da evasão escolar e o enfrentamento de situações de bullying e cyberbullying. O presente estudo objetivou elencar os principais desafios dos gestores escolares do Sec. XXI, utilizando-se como metodologia a pesquisa bibliográfica exploratória, bem como a práxis pedagógica como meio de interlocução entre teoria, prática e reflexão. Como resultados, além de identificar os desafios já enfrentados pelos gestores de forma geral, esta pesquisa identificou outros desafios decorrentes da gestão escolar, considerando como o maior deles, a habilidade de manter equilibradas as questões administrativas e as pedagógicas, pois a gestão pedagógica está intimamente relacionada à atividade-fim da escola, exigindo do diretor habilidades técnicas administrativas e pedagógicas ao mesmo tempo, sem se olvidar das tecnologias de informação e comunicação, de modo a saber aplicá-las assertivamente no âmbito da comunidade escolar.