El presente trabajo relata la experiencia formativa en un Taller de la Especialización en Asesoramiento Educacional (FACE-UNComahue) que problematizó prácticas educativas institucionales relacionadas con la enseñanza en escenarios contemporáneos, en el marco de procesos deliberativos colectivos y desde categorías teóricas estructurantes del campo disciplinar didáctico. Se promovieron Proyectos de Intervención vinculados al asesoramiento educacional con Tecnologías Digitales, considerando que enseñar hoy, suma exigencias a los saberes didácticos e implica comprender la representación de conceptos mediante habilidades tecnológicas y pedagógicas constructivas. En esta perspectiva, el asesoramiento educacional a prácticas de enseñanza situadas, requiere reconocer que las tecnologías digitales mediatizan la constitución de la subjetividad de nuestros estudiantes, tanto en sus formas de construir conocimiento como de participar en la Cultura Digital. El abordaje de las posibilidades y los desafíos que las tecnologías digitales plantean a la enseñanza hoy se realizó en y desde propuestas disruptivas y experimentales que constituyeron, en sí mismas, procesos inciertos de construcción de saberes didácticos entre asesoras y asesores educacionales.